在明朝中叶的江南水乡，一位才华横溢的才子诞生于苏州的官宦世家，他便是祝允明，字希哲，自号枝山，后世尊称“祝京兆”。他与唐寅、文徵明、徐祯卿并称为“吴中四才子”，又和文徵明、王宠、陈道复并称为“吴中四名家”，是苏州吴门书派的领军人物 。其跌宕起伏的人生经历，宛如一部精彩绝伦的传奇，在历史的长河中留下了浓墨重彩的一笔。
祝允明出生于1461年1月17日，成长在山西，后迁至苏州。他的祖父祝颢为明正统进士，官至山西参政；外祖父徐有贞为明宣德八年进士，官至兵部尚书。这样的家庭背景，为祝允明提供了极为优渥的成长环境，自幼便受到了良好的文化熏陶。他聪明好学，五岁能写大字，七八岁能识祖父文章中的难字，九岁便能作诗，被誉为“神童”。在幼年时期，朝野书风以“台阁体”为主流，但祝允明却独树一帜，好学魏晋唐朝字体，展现出超越常人的艺术眼光。
成化十四年，祝允明娶吴门前辈李应祯之女为妻，次年入学为生员。李应祯精于书法，对各体都有研究，他提倡创新，在实践上自成一格，对祝允明在书法上的进步有着重要的指导作用。成化十六年，祝允明第一次参加乡试，从此踏上了漫长的科举之路。然而，青年时期的他在功名仕途上一无所获，却在诗文书法上崭露头角。他和友人都穆皆以古文辞闻名于吴中，吸引了文徵明、唐寅、张灵等追随其后，共倡“古文辞”。祝允明“古邃奇奥”的文风受到推崇，一时名声大噪，在吴门文化圈中地位颇高。他的书法作品多为与吴门诸多前辈雅集交游时应请完成，如应吴宽之请所作《林酒仙诗》，应沈周之情所作《秋轩赋》，这些作品不仅展现了他的书法才能，也体现了他在社交中的重要地位。
展开剩余76%弘治五年，三十三岁的祝允明在第五次参与乡试后终于考中举人，主考官王鏊对他的答卷赞赏有加。然而，此后的二十一年间，他七次进京参加会试却均未中第。科举之途的频频受挫，对他中年时期的思想生活和艺术创作产生了深远影响。祝允明才能出众却屡试不第，或许是因为他擅长的“古文辞”与当时科举所要求的“时文”有所冲突，他骨子里对“时文”不屑，尽管能够学习一二，但终究无法适应科举要求。多年的坎坷艰辛使他深感踌躇失意，内心被残酷的现实撕裂成了两极。他本希望成为经世治国的传统儒家知识分子，但现实却让他开始崇尚老庄哲学，逐渐变成了狂放不羁的文人侠客。在求取功名初期，他还常常与文徵明、唐寅、徐祯卿谈文论艺、相互砥砺，但七次会试不第后，他自叹“迂迟”，满怀怀才不遇之愤郁，开始游戏人生，与酒色为伴，传出许多风流逸事。这种思想的转变和内心的冲突也体现在了他的诗文书法中，其书法作品由早期的正书、行草转向草书居多，具有个性特质的艺术创作也渐趋成熟，晚年的大草此时已经初现端倪，逐渐成长为吴中书家的领军人物，作有行书《可竹记》、草书《秋日闲居赋》《兰花咏》《赤壁赋》等。
正德九年，五十五岁的祝允明通过铨选得人推荐，终于得到广东惠州府兴宁县知县一职。在任期间，他展现出卓越的治政才能。他破除迷信、改善民风、评定贼乱，使兴宁县民风大为改善。上任仅几个月，就把几年积案、公文全部处理完毕，特别是判决案件，以秉公办事、善决善断而闻名遐迩，深受民众的称赞。兴修水利是他任知县最突出的政绩，他对水利有深刻认识，写了有名的《水利记》一文，阐述了水利对农业的极端重要性。然而，后因修史书耽误了催收租税而被停发俸禄，又不得重视、仕途不顺，他自称“枝山道人”，思想愈加放浪形骸。
嘉靖元年，六十三岁的祝允明被调往南京任京兆应天府通判，被称“祝京兆”。在任期间，他深刻认识到朝廷弊政丛生、官场腐败，为官不满一年便称病归乡，过上了隐居生活。嘉靖二年，他重返苏州，修葺外祖父徐有贞旧宅，更名为“怀星堂”，并作《怀星堂记》以记其事，文中充满了对外祖父的敬仰之情。同年，好友唐寅去世，祝允明悲痛万分，赋诗恸哭。嘉靖三年，七十五岁的恩师王鏊也与世长辞，祝允明悲痛难抑。良师益友的离去，让祝允明的晚年生活多了一丝凄凉，暗淡的人生使他更加求助于老庄哲学，晚年作品多为狂草巨制，直抒胸臆。
嘉靖五年，六十七岁的祝允明在病中与世长辞。嘉靖七年，在其祖父祝颢墓边安葬祝允明，好友陆粲、王宠亲自为他写下墓志铭与行状。祝允明在书法领域成就斐然，擅长楷书、行书、草书多种书体，主张尊古复古，临习二王、钟繇等先代书家。他的楷书用笔浑厚、形态略扁，主要得力于钟繇、王羲之，翁方纲曾跋云：“祝京兆以小楷为上乘。有明一代能具晋法者，自南宫生（宋克）开其先，惟枝指生得其正脉也。”他的行书则主要师法二王一脉，清人陆时化赞其行书《古诗十九首册》云：“祝希哲书力追二王，趋向既高，兼之天姿超卓，学力深沉，遂为有明书家第一。”而他最为擅长的则是草书，其草书“风骨烂漫、天真纵逸”，明显得力于旭、素狂草，在他所擅各体书中最为突出，尤其是大幅长卷逾丈长，笔法精熟、气势豪放，堪称明代草书之冠。他的草书作品如《前后赤壁赋》《草书杜甫诗卷》《古诗十九首》等皆为传世墨宝，其草书提按和使转的笔法交互使用，行与行之间的距离很紧，形成一种汪洋恣肆的视觉效果 ，重新倡导北宋尚意书风，并上乘唐人狂草之路，使唐宋后狂草一脉没落的局面有所改观，为后代书家将这种风格推向高潮奠定了基础。
在文学方面，祝允明同样成果丰硕。他擅长古文辞，文学作品丰富，包括诗（古体、近体、歌行）、赋、散文（记叙、传志、碑版）、小说等。他主张师习古人，创作传统诗文，强调诗和文的不同，对振兴传统文学起到了积极作用。他的诗歌含茹六朝，以晚唐为宗，辞藻艳丽，但又不失清新风格。他一生著述颇多，有《怀星堂集》三十卷、《小集》七卷、《文集》七卷；《祝子罪知录》十卷、《读书笔记》一卷、《蚕衣》一卷、《浮物》一卷；《志怪录》五卷、《野记》四卷、《前闻记》一卷、《猥谈》一卷、《语怪》（现存一卷）；《成化间苏才小纂》六卷、《江海歼渠记》一卷；另有一些参加编写的地方志，如《正德兴宁志》《正德姑苏志》；此外还有《金缕》《醉红》《窥帘》《畅哉》等集 。虽然他的文章思想新颖，但文学性质的艺术成就并不高，反而是诗歌更具特色。由于他诗名和书法闻名远近，四方人士常来登门求其诗文，有些作品系随意而成，锤炼不够。从内容来看，他的小说作品《志怪录》和《语怪》以鬼怪、神灵、特异之事为主，可划入志怪类小说；《野记》和《前闻记》的取材以明代实有的帝王名臣为主，但也有不少三教九流之徒、奇人异事和有明一代的典章制度，因此可称其为杂史轶闻类小说。
祝允明的一生，充满了传奇色彩。他年少显贵，却在科举仕途上屡遭挫折；他才华横溢，在书法和文学领域都取得了卓越成就；他性情豪放，不拘俗格，晚年放浪形骸，玩世不恭。他的故事被后世不断传颂，成为了江南文化的一个象征，激励着后人在艺术和人生的道路上不断追求卓越，突破自我 。他的作品和精神，如同璀璨的星辰，在历史的天空中永远闪耀着独特的光芒，为中华文化的宝库增添了珍贵的财富。
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